簡介
中文同義:金剛醇;1-金剛醇;1-金剛烷醇;1-羥基金剛烷;三環[3.3.1.13,7]癸烷-1-醇;三環[3.3.1.1(3,7)]癸烷-1-醇
英文名稱: 1-Adamantano
理化性質
白色結晶粉末,溶于有機溶劑,不溶于水;有升華性。
密度:1.16公克╱立方公分
沸點:245.8°C
外觀:白色晶體粉末
熔點 : 247 °C (subl.)(lit.)
閃點 : 240°C
主要用途
1-金剛烷醇用作合成金剛烷類的中間體。用于制造合成金剛烷衍生物和阿達巴林。與偏二氯乙烯反應可得1-金剛烷乙酸。1-金剛烷乙酸進而溴化、水解為3-羥基-1-金剛烷乙酸,再與偏二氯乙烯反應即可得到1,3-金剛烷二乙酸。
1-金剛烷醇與乙酰苯胺在98%硫酸介質中室溫下發生傅克烷基化反應,可以直接合成1,3-二(4-乙酰氨基苯基)金剛烷,由其堿水解合成1,3-二(4-苯胺)金剛烷,該合成路線具有反應產率較高、易提純等優點,大大方便了1,3-金剛烷二芳基衍生物的合成。
制取阿達巴林(adapalene):以1-金剛烷醇,4-溴苯酚為原料,在濃硫酸催化下制得2-1-金剛烷基-4-溴苯酚產物;再用硫酸二甲酯甲基化,得到2-1-金剛烷基-4-溴苯甲醚,該溴苯甲醚的格氏化產物再與6-溴-2-萘甲酸甲酯反應制得6-3-1-金剛烷基-4-甲氧基苯基-2-萘甲酸甲酯。該產物在氫氧化鈉作用下皂化水解得阿達帕林。反應總收率達到73%。
貯存方式
1-金剛烷醇儲存在密閉容器內。貯存在陰涼,干燥,通風良好的地方遠離不相容的物質。